Als Tochterkloster von Himmerod in der Eifel wurde Heisterbach, heute ein Ortsteil von Königswinter am Rhein, 1189 gegründet. Die Mönche übernahmen die Ländereien und Gebäude eines im Siebengebirge gelegenen aufgehobenen Augustiner-Chorherrenstifts und erbauten in traditioneller Tallage eine neue Anlage, deren Kirche 1237 vollendet war. Der Konvent bestand bis zur allgemeinem Aufhebung der Klöster im Jahr 1803; die Anlage selbst stammte zu diesem Zeitpunkt jedoch bereits nicht mehr aus der Gründungszeit des Klosters, da die Gebäude bei einem verheerenden Brand im Jahr 1588 weitgehend zerstört worden waren. Ab 1804 erfolgte die fast vollständige Zerstörung der Klosterbauten und auch der großen Kirche, von der heute nur noch die Ruine des Chores die ursprüngliche Schönheit des Gebäudes erahnen läßt. Aus dem 18. Jahrhundert hat sich noch ein schönes barockes Portalgebäude erhalten, durch das man heute zum Klostergelände gelangt. Das Kloster ist "Schauplatz" der berühmten Sage des Mönchs von Heisterbach.